Оријентална варош, коју је Лепеница делила на два дела, почела је да се шири око путева за Београд, Горњи Милановац, Краљево, Крушевац. Главна чаршија формирана је око Камене ћуприје (срушене у I светском рату) на левој обали Лепенице до данашњег Крста, са низом радњи старих заната. Куће су биле ниске бондручаре и чатмаре. Током XIX века, у једном периоду и престоница, прерастао је из оријенталне касабе у европски град. Кнез Милош је наредбама о ширењу вароши око двора (репрезентативне зграде у духу балканске архитектуре Кнежев, Љубичин, Амиџин конак, стара црква) на левој страни Лепенице западно од старе чаршије, поставио темељ новом Крагујевцу. Улице су исправљене и калдрмисане, регулисана Лепеница, озелењена околина. Трговачки, јавни и културни центар Крагујевца последњих деценија XIX и почетком XX века добио је савремени изглед првим регулационим планом Луке Ивковића из 1891, а потом урбанистичким планом Михајла Радовановића из 1931. У главној градској улици зграде су еклектички решене са елементима класицизма, неоренесансе и сецесије. Трг Крст као почетак модерног архитектонско-урбанистичког решавања, значајан је за историју II светског рата. У улици Лоле Рибара су занатске радње и дућани. Улица Црвено барјаче, настала у доба кнеза Милоша, има куће са баштама, а позната је по историјским догађајима везаним за раднички покрет. Конзерваторски радови су изведени на појединим деловима целине.